Via dei Cappellari collega Campo de’ Fiori a via del Pellegrino dividendo i due rioni Parione e Regola. La via prende il nome dalle numerose botteghe di cappellari o berrettari, ovvero fabbricanti di cappelli, che qui erano stanziate. Costoro facevano parte dell’Università dei Merciai, all’epoca della fondazione della Confraternita dei Ss.Sebastiano e Valentino. Nel 1675 se ne staccarono e si trasferirono nella chiesa di S.Nicola de’ Cesarini e poi a S.Paolo alla Regola, ma non si costituirono in confraternita. Non convince invece l’ipotesi della derivazione dal nome della famiglia di Gregorio XVI, Cappellari, visto che non risulta alcuna proprietà della famiglia in questa zona né tantomeno che nessuno vi avesse mai abitato. La via ricalca un tratto di un’antica strada romana, “via Tecta” o “Porticus Maximae“, che collegava il ponte Elio al Teatro di Marcello con un lungo rettifilo oggi ripetuto da via del Banco di S.Spirito, via dei Banchi Vecchi, via dei Cappellari, via dei Giubbonari, via di S.Maria del Pianto e via del Portico di Ottavia. Nell’Ottocento via dei Cappellari veniva così descritta: “Strada già rimarchevole ed amabilissima per oscurità, fango perpetuo, lordura sempiterna, casupole, sfasciumi, grotte ed altre simili piacevolezze che l’abitarvi è una benedizione…”. La via ebbe anche il nome di via dell’Arco dei Cappellari derivante dalla presenza di un cavalcavia, tuttora esistente, fatto costruire da Paola de’ Calvis, la quale nel 1473, al fine di esaudire la volontà del padre medico Giovanni Antonio de’ Calvis, aveva trasformato la casa di famiglia in una domus per donne religiose, ovvero un monastero di “bizzoche” (così venivano chiamate le donne che si ritiravano in comunità di preghiera pur non essendo suore) conosciuto come Casa Santa di via dei Cappellari. L’arco del cavalcavia presenta su entrambi i lati una finestra, in particolare quella verso Campo de’ Fiori, di tipo cinquecentesco, risulta incorniciata e con trabeazione.
Nel sottopassaggio, sopra il civico 30, si trova una lapide (nella foto 1) qui posta dal Comune dì Roma nel 1873 che così recita: “IN QUESTA CASA A DÌ 3 GENNAIO DEL 1698 NASCEVA PIETRO TRAPASSI NOTO AL MONDO COL NOME DI METASTASIO – S.P.Q.R. 1873”. Il poeta, forse il più insigne degli Arcadi, portò il melodramma italiano alla sua più alta perfezione, tanto che dal 1730 visse a Vienna come poeta cesareo alla corte di Carlo VI e di Maria Teresa, dove ebbe onori e favori. Scrisse tragedie, cantate, melodrammi tra cui “Attilio Regolo”, “Gli Orti Esperidi”, “Didone abbandonata”, “Alessandro”, “Semiramide”, “Artaserse” ed altri. Roma lo ricorda con un monumento, opera di Emilio Gallori del 1886, inizialmente situato in piazza di S.Silvestro, dai primi anni del ‘900 in piazza della Chiesa Nuova.
Via dei Cappellari ebbe anche il nome di “via dei Tebaldeschi” perché questa famiglia aveva qui le proprie case: all’altezza del civico 13 possiamo ancora ammirare il loro emblema (nella foto 2), una rosa, mentre dinanzi è situato il loro palazzo più importante, con loggia e torre ancora ben visibili, sebbene rimaneggiato nel Settecento.
All’inizio della via, in prossimità di Campo de’ Fiori, su un lato dell’edificio dove si apriva la Locanda della Vacca, è situata una settecentesca Madonnella di notevoli dimensioni, conosciuta come la Madonna dell’Immacolata (nella foto 3), racchiusa in una cornice riccamente decorata con rami, foglie, nastri, gigli, conchiglie ed altri fiori di stucco a bassorilievo. Sotto, all’interno di un piccolo cartiglio in marmo, si legge l’epigrafe dedicatoria: “TOTA PULC(H)RA ES ET MACULA NON EST IN TE“, ovvero “Tutta bella sei e macchia non c’è in te”.