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Il toponimo della via deriva dall'arco tuttora esistente che collega la via alla piazza del Biscione. L'arco un tempo era chiamato "Grotta Dipinta", dall'antico uso di denominare grotta qualsiasi anfratto scuro e dal fatto che l'arco era affrescato, quindi dipinto, con la cosiddetta "Vergine di Grottapinta" del XII secolo, trasferita nella chiesa di S.Lorenzo in Damaso nel XV secolo ed oggi sostituita da un modesto quadretto: da "Grotta Dipinta" a "Grottapinta" il passo fu naturalmente molto breve. Ma è osservando la foto in alto che scopriamo l'eccezionalità presente in questa via: infatti l'andamento a semicerchio dell'edificio ricalca in maniera perfetta la curva interna della cavea del "Teatro di Pompeo", della quale furono sfruttate le antiche sostruzioni. La cavea era costituita da una doppia serie di muri radiali collegati tra loro da strutture curvilinee che formavano i cosiddetti cunei, i quali avevano il compito di sostenere le gradinate: i muri, in "opus reticulatum", sono conservati e ancora visibili nei sotterranei e nelle cantine del palazzo. La via ospita anche la piccola chiesa di S.Maria di Grottapinta (nella foto 1), anticamente denominata "S.Salvatore in Arco" per la vicinanza con il suddetto arco di Grotta Dipinta. La chiesa, risalente al XII secolo, fu consacrata nel 1343 ed affidata alla Confraternita della Concezione della Beata Vergine Maria, il cui scopo era quello dell'assistenza ai poveri ed ai bisognosi. Probabilmente l'assistenza rientrò nel destino della chiesa perchè il motivo si ripetè alla fine dell'Ottocento quando la rinnovata chiesa di S.Maria di Grottapinta divenne proprietà dell'Istituto "Tata Giovanni", ospitato all'interno del limitrofo palazzo Orsini Pio Righetti. Quando poi l'Istituto si trasferì nel 1926, la chiesa, rimasta abbandonata, fu sconsacrata e ridotta a magazzino.

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