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Il toponimo di questa via, un tempo vicolo, è alquanto incerto: secondo alcuni, deriverebbe da un soldato chiamato Titta Scarpetta, che abitava in questa via e che si distinse, con il sacrificio della propria vita,  nell'assedio di Malta del 1559 contro i Turchi, impedendone la conquista dell'isola. Secondo altri, il nome potrebbe derivare dall'insegna di un'osteria che avrebbe poi dato il nome alla via oppure da un antico frammento marmoreo di una statua romana che raffigurava un piede calzato, incastrato nel muro all'angolo del vicolo e poi scomparso. Un probabile riferimento a questo frammento marmoreo è contenuto nella “Descrizione del nuovo ripartimento de' Rioni di Roma fatto per ordine di N.S. Papa Benedetto XIV nel 1744” di Bernardino Bernardini, dove, nell'elenco di “Strade Principali e Vicoli”, viene menzionato un “V(icolo) della Scarpaccia: A S.Benedetto in Piscinula”. Qualche anno dopo, esattamente nel 1748, G.B.Nolli, nella sua Mappa di Roma, attribuisce al tratto di strada corrispondente all'odierna via Titta Scarpetta il nome di Vicolo della Scarpetta. Oggi la caratteristica principale di questa via, che collega via dei Salumi a piazza Castellani, sono proprio i numerosi frammenti marmorei incastrati nelle mura degli edifici, quasi a voler confermare l'antica tradizione di esporre reperti antichi. Al civico 30, sotto un tondo con profilo di figura femminile, vi sono le seguenti lettere: LC. D. VI. CR. (nel riquadro 1 con il n.1); al civico 28b, su una graziosa casa a due piani, è situata un'edicola con la Madonna in preghiera dentro una fitta cornice di raggi (nel riquadro 2 con il n°1). Al civico 4a uno stemma del marchese Honorati (nel riquadro 1 con il n.2) sormontato da una graziosa edicoletta moderna in pietra e ceramica smaltata, a forma di reliquario (nel riquadro 2 con il n.2), mentre al 4b si nota un architrave decorato (nel riquadro 1 con il n.3). Diversi reperti archeologici, fra i quali un capitello, sono incassati nel muro al civico 5, un frammento d'architrave al civico 6 ed una colonna murata all'angolo dell'edificio. Al civico 27 vi è lo stemma di Sir John Norman Leslie (nel riquadro 1 con il n.4), che fu proprietario dello stabile, sormontato da un ovale raffigurante la Madonna della Pietà (nel riquadro 2 con il n.3); infine, al civico 28, un bassorilievo di terracotta (nel riquadro 1 con il n.5) raffigurante un puttino. Al civico 25 si trova l'antico ingresso dell'Ospedale Pediatrico “La Scarpetta” (nel riquadro 3 con il n.2), fondato nel 1892 dalla società “Soccorso e Lavoro”, che prestava assistenza medica ai lattanti e cercava lavoro ai genitori disoccupati. L'ospedale, inizialmente soltanto ambulatorio, fu successivamente ampliato nel 1930, anche grazie alla fervida attività della marchesa Giulia Centurione, con la nuova facciata, che tuttora prospetta su piazza Castellani (nel riquadro 3 con il n.1), costruita dall'architetto Tullio Passarelli. Il cortile del primo ospedale pediatrico di Roma conserva residui di basolato romano, nocchi di colonne ed un chiusino, mentre nelle cantine sono stati rinvenuti tratti di opus reticulatum, un'epigrafe ed altri reperti. Al pianterreno è situata una graziosa cappella decorata con affreschi raffiguranti antiche scene romane, come la “Festa della Madonna del Carmine”, il “Porto di Ripa Grande”, la “Veduta del Campidoglio” e la “Croce sullo sfondo dell'Aventino”; sulla porta situata di fronte alla cappella si trova uno stemma dell'antica famiglia romana Boccabella.