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Via del Mascherone prende il nome dalla fontana del Mascherone (nella foto sopra, sullo sfondo), situata lungo via Giulia ma proprio in asse a questa via. In passato via del Mascherone ebbe anche altre denominazioni: via di S.Tommaso de Spanis o Ispanis, dalla chiesa che qui sorge ma oggi nota come S.Giovanni Evangelista e Petronio, ma anche strada della Catena. L'origine di questo appellativo è alquanto incerta: forse la spiegazione più semplice sarebbe che derivasse dalla classica catena che un tempo le famiglie nobili (in questo caso i Rubeis prima o i Farnese dopo) utilizzavano a loro piacimento per chiudere le vie, considerandole come loro proprietà privata. Ma non va dimenticato che in passato qui vicino, più precisamente poco al di là dell'attuale posizione della fontana del Mascherone, vi era una piazzetta dalla quale partiva un traghetto che conduceva all'altra sponda del Tevere, all'altezza di porta Settimiana, e spesso questa attività necessitava appunto di una catena che univa le due rive, facilitandone il passaggio stesso: non nascondiamo che proprio questa seconda spiegazione sembra più idonea a spiegarne il toponimo. La chiesa dei S.Giovanni Evangelista e Petronio (nella foto 1), come sopra menzionato, in passato era dedicata a S.Tommaso, una parrocchia risalente al XIV secolo e detta de Spanis o Ispanis perché affidata a sacerdoti spagnoli. Nel 1575 papa Gregorio XIII decise di toglierne l'affidamento agli spagnoli, probabilmente per motivi di trascuratezza (a conferma di ciò in un documento dell'epoca vi era scritto che la chiesa suole stare serrata generalmente per negligenza di chi la governa) e la cedette alla Confraternita dei Bolognesi. Questi la dedicarono al santo protettore di Bologna, S.Petronio, ed a S.Giovanni Evangelista; poi nel 1581 incaricarono Ottavio Mascherino di restaurarla. La facciata, risalente al XVIII secolo, si presenta divisa da paraste in tre ordini verticali: nei due laterali vi sono, al pianterreno, due ingressi minori (che immettono all'annesso oratorio, secondo un progetto dello stesso Mascherino) sormontati da finestrelle inferriate, mentre in alto vi sono quattro finestre incorniciate rettangolari e due circolari. L'ordine centrale presenta un bel portale con timpano semicircolare, sormontato dall'iscrizione DIVIS IOANNI EVANGELISTÆ ET PETRONIO DICATUM MDCC, mentre in alto si trova una bella porta-finestra incorniciata; un timpano spezzato triangolare, sormontato da una croce, conclude il tutto. In passato, sull'altare maggiore, vi era conservato un capolavoro, La Vergine fra i santi titolari, opera di Domenico Zampieri detto il Domenichino, che oggi possiamo ammirare (chissà attraverso quali traffici) nella Pinacoteca Brera a Milano: al suo posto ora vi è la Morte di S.Giuseppe di Francesco Gessi. Al civico 57 della via è situato il bellissimo palazzo dei Cavalieri dell'Ordine Teutonico (nella foto 2), un ordine fondato alla fine del XII secolo con fini ospedalieri ed assistenziali. L'edificio fu costruito nel Seicento ma già alla fine del secolo stesso cambiò proprietà: fu acquistato dall'imperatore Leopoldo I d'Austria, che lo vendette successivamente ai Sinibaldi, antica famiglia romana, che vi impiantarono un lanificio. Il palazzo, acquistato nel Settecento dallo Stato Pontificio, divenne sede dell'Istituto Ecclesiastico di Maria Immacolata, ancora oggi in attività. La facciata apre al pianterreno con un bel portale barocco bugnato ad arco (nella foto 3) con portone ligneo originario a grosse punte; lo sovrasta un'immagine mariana, che sostituì lo stemma dell'Ordine Teutonico asportato nel Settecento. Il portale è fiancheggiato da una serie di finestre rettangolari riquadrate, alcune delle quali chiuse, e, agli estremi, da due portali ad arco più bassi con semplice riquadratura. I due piani sovrastanti, segnati da cornici marcapiano, presentano una serie di 14 finestre, architravate e decorate a stucchi al primo piano, semplicemente incorniciate al secondo. Ad angolo con vicolo de' Venti si trova un bel cantonale bugnato a tutt'altezza verso il cornicione a guscio mistilineo.