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Via Monterone e la chiesa che qui sorge, S.Maria in Monterone (nella foto sopra), prendono il nome dalla famiglia senese dei Monteroni che qui risiedettero. L'edificio dei Monteroni occupava l'area tra le vie di Torre Argentina, de' Nari e Monterone, con una struttura risalente al periodo medioevale; da essi il palazzo passò alla famiglia Vettori (per questo motivo la via fu temporaneamente denominata anche "via dei Vettori"), poi ai Peretti, ai Nari ed infine ai Sinibaldi. Il prospetto su via Monterone è costituito da due differenti costruzioni cinquecentesche (nella foto 1): una, quella più alta a sinistra, è composta da tre piani con finestre architravate ed un elegante portale a cornice modanata al civico 4; l'altra, più bassa ed a destra, anch'essa con finestre architravate ed un portale, al civico 6, con grandi bugne a raggiera. La chiesa di S.Maria in Monterone (nella foto sotto il titolo) ha origini assai antiche: si ritiene che sia stata fondata su un tempio del I secolo a.C., forse il "Tempio del Buon Evento", del quale sfrutterebbe anche due pareti perimetrali, quella meridionale e quella occidentale. Le prime notizie ufficiali di questa chiesa risalgono al 1186, contenute in una bolla papale di Urbano III, nella quale viene indicata come dipendente dalla chiesa di S.Lorenzo in Damaso. Fu restaurata nel 1245, sotto il pontificato di papa Innocenzo IV, poi nel 1597, sotto il pontificato di papa Clemente VIII, in occasione del quale il pavimento venne rialzato per preservarlo dalle continue piene del Tevere, e successivamente, nel 1682, sotto il pontificato di Innocenzo XI, quando fu costruita anche l'attuale facciata, divisa in due ordini spartiti da lesene. L'ordine inferiore presenta un portale con timpano curvilineo e finestre ovali, mentre quello superiore una grande finestra con altre due più piccole ai lati. Il timpano, sormontato da una croce, presenta al centro un volto di angelo e la scritta: "D.O.M. DEIPARÆ VIRGI ASSUMPTÆ ANNO DOMINI MDCLXXXII PHILIPPUS SILVA RECTOR FECIT". L'interno è pianta basilicale, a tre navate divise da otto colonne con capitelli ionici tutti diversi tra loro, probabilmente materiale di spoglio: le colonne non sono state mai interessate dai restauri e risalgono pertanto all'originaria fondazione medioevale. Fra le opere all'interno custodite vi sono "l'Assunta" di Giovanni Gagliardi e la "Vergine tra S.Pietro Nolasco e S.Pietro Pascasio", attribuita a Pompeo Batoni e situata sull'altare maggiore. L'edificio posto sulla destra della chiesa corrisponde all'antico ospizio voluto dai Monteroni per i pellegrini senesi, in virtù del quale ebbero anche il giuspatronato sulla chiesa. Nel 1730 edificio e chiesa annessa furono assegnati da papa Benedetto XIII ai padri Mercedari dell'Ordine della Beata Vergine della Mercede: il palazzo, restaurato da Giuseppe Sardi nello stile tipico del rococò romano, divenne il convento dei padri Mercedari fino al 1815, quando chiesa e convento passarono per volontà di Pio VII ai padri Redentoristi dell'ordine fondato da S.Alfonso Maria de' Liguori e detto "della Congregazione del Ss.Redentore". La piccola e splendidamente decorata facciata sviluppa su due piani: al pianterreno apre un portale a doppia cornice sovrastato da una piccola finestra ovale; al piano nobile una finestra riccamente decorata con festone e conchiglia, al secondo piano una piccola finestra ovale, anch'essa decorata con una conchiglia. A coronamento un elegante cornicione su mensole. Al civico 79 della via si trova palazzo Andosilla (nella foto 2 il portale), una famiglia spagnola di mercanti trasferitasi a Roma alla fine del Cinquecento; questo palazzo fu costruito agli inizi del Cinquecento e qui vi nacque la beata Chiara Andosilla che fondò nel 1641 l'Ordine delle Carmelitane Scalze. L'edificio fu venduto nel 1851 da Caterina Andosilla, vedova del marchese Filippo Andosilla, al mercante romano Francesco Roncetti. Il palazzo sviluppa su quattro piani con sette finestre ognuno, architravate con cartelle (rettangoli a rilievo) sotto i davanzali al primo e con semplice cornice agli altri. A coronamento un elegante cornicione, mentre a pianterreno apre un bel portale architravato affiancato da finestre architravate ed inferriate ai lati e due porte di rimessa ad arco ribassato. Al civico 76 si trova il palazzo Vipereschi Capranica del Grillo (nella foto 3), posto ad angolo con via dei Redentoristi, la struttura originaria del quale risale al Cinquecento, quando fu eretta da un allievo di Antonio da Sangallo il Giovane: a due piani, oltre al pianterreno ed al mezzanino, fu proprietà dei Vipereschi, oriundi di Corneto, estintisi nel Settecento. Nel 1633 l'edificio divenne proprietà dell'Arciconfraternita della Ss.Annunziata, alla quale era pervenuto per testamento da un tale Orazio Manili. L'Arciconfraternita lo tenne in affitto ad appartamenti dal 1791 e qui, proprio quell'anno, il 7 novembre, nacque Giuseppe Gioachino Belli, come indica anche una targa apposta sul lato dell'edificio (nella foto 4) che si affaccia su via dei Redentoristi: "GIUSEPPE GIOACHINO BELLI POETA DI ROMA IN QUESTO LUOGO DEL RIONE S.EUSTACHIO NACQUE IL 7-IX-1791 S.P.Q.R. 1994". Nel 1860 l'Arciconfraternita vendette l'edificio ai Capranica del Grillo, i quali lo fecero ristrutturare completamente tra il 1862 ed il 1864 dall'architetto Gaetano Bonoli: fu rialzato di altri due piani, le facciate furono rinnovate e l'interno ristrutturato in nuovi ambienti con decorazioni ad affresco. Il palazzo presenta due porte a bugne e con architrave, oltre a finestre su mensole; nelle due porte ad arco che affacciano su via dei Redentoristi, ai civici 11 e 13, si può leggere sulla prima "ANNO", sulla seconda "MDCCCLXIV", ovvero "Nell'anno 1864" (nella foto 4), quando fu compiuto il sopracitato restauro del Bonoli. Poco oltre si può notare una colonna di granito rosa (nella foto 5) incassata in un angolo dell'edificio: il capitello è sormontato da una figura diabolica con ali di drago, forse un riferimento allo stemma dei Vipereschi che era costituito da tre draghi d'argento su fondo rosso con banda azzurra. Molto bello e caratteristico quest'angolo rientrante del palazzo che si affaccia su via dei Redentoristi: i due portali (ai civici 7 e 9) con roste artistiche sono sormontati da un bellissimo balcone angolare su mensole, con una decorazione che si ripete sull'architrave delle due porte-finestre; in questo piccolo slargo è situata anche una targa che ricorda che "IN QUESTO PALAZZO VISSERO ADELAIDE RISTORI CAPRANICA DEL GRILLO GRANDE ATTRICE DRAMMATICA (1882-1906) E ALDO PALAZZESCHI INSIGNE POETA E SCRITTORE (1885-1974)  S.P.Q.R.".

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