Porta S.Paolo corrisponde all'antica porta Ostiensis delle Mura Aureliane, per la quale transitava il traffico del vicus portae Raudusculanae, uscente dall'omonima porta delle Mura Serviane (situata pressappoco dove oggi è piazza Albania) e confluente, subito fuori la porta Ostiensis, nella via Ostiensis. Quest'ultima, con un angolo vivo, si immetteva nella posterula situata ad ovest della Piramide Cestia e, traversando gli attuali parco Cestio ed il Cimitero Protestante, proseguiva in direzione dell'Emporium con un percorso che ricalca il tracciato dell'attuale via Marmorata. Ma la chiusura della posterula ad opera di Massenzio (306-312 d.C.), come indica il bollo di un laterizio incluso nel muro, convogliò sotto la porta Ostiensis, tramite un diverticolo, tutto il traffico proveniente dall'Emporium e diretto ad Ostia. La posterula fu poi definitivamente demolita nel 1888: oggi, nel punto dove si apriva (nella foto 1), vi sono murate quattro lapidi, due delle quali ricordano la Resistenza Romana dell'8 settembre 1943, qui poste dalle Associazioni Partigiane e dal Comune di Roma a ricordo dei cittadini l'una (1947) e delle donne l'altra (9 settembre 1990); la terza lapide ricorda lo sbarco alleato ad Anzio del 4 giugno 1944 (qui posta il 4 giugno 1984) e la quarta i Caduti della Resistenza e del terrorismo (qui posta il 24 marzo 1980). Intorno agli anni Venti fu anche demolito lo spigolo orientale delle Mura contiguo alla Piramide e venne aperto il varco che collega via Marmorata con via Ostiense per motivi di viabilità: ricordiamo che in questo breve tratto in passato si apriva un'altra posterula. L'aspetto attuale della porta S.Paolo, così denominata quando il decadimento del porto e della città di Ostia fecero sì che la porta venne utilizzata principalmente per recarsi alla Basilica di S.Paolo, è una conseguenza di varie fasi: originariamente la porta presentava due ingressi, inquadrati da torri a pianta semicircolare. Nel periodo di Massenzio vennero poi aggiunti due muri a tenaglia con la controporta, anch'essa a due fornici di travertino: è l'unico esempio completamente conservato nelle Mura Aureliane (nella foto 2). Con Onorio si ebbe l'abituale riduzione dei due fornici d'ingresso della porta ad uno solo, sormontato dall'alto attico con la fila di finestre ad arco in corrispondenza della camera di manovra per la saracinesca ed il cammino di ronda merlato; ai lati, le due possenti torri furono rialzate, merlate e munite di finestre. Negli ambienti interni è allestito il Museo della Via Ostiense. Da questa porta entrarono in Roma i Goti di Totila nel 594 d.C.
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