Piazza de’ Massimi (nella foto sopra) prende il nome dalla nobile famiglia romana dei Massimo, presente a Roma come “Massimi” o “de Maximis” sin dal 999, anno al quale risale una lapide sepolcrale di un Leone de Massimi murata nel chiostro del convento di S.Alessio, anche se viene indicato come appartenente alla famiglia anche il papa martire Anastasio I (399-401), accreditando quindi un’origine ancora più antica al casato. Fin dal XII secolo i Massimo sono proprietari di casali e abitazioni, in particolare nel rione Parione, dove costituivano un vero e proprio borgo compreso tra le proprietà di questa piazza e quelle nel tratto corrispondente all’attuale Corso Vittorio Emanuele II: la cosiddetta Casa Massimo, palazzo Massimo di Pirro e palazzo Massimo alle Colonne.
Su piazza de’ Massimi prospetta invece Palazzo Massimo Istoriato, il più antico della famiglia e cosiddetto dalla facciata tutta decorata con pitture a monocromo (nella foto 1) raffiguranti episodi del Vecchio e Nuovo Testamento. Il palazzo fu costruito su progetto di Baldassarre Peruzzi alla fine del Quattrocento, ma gli affreschi furono eseguiti in occasione delle nozze di Angelo Massimo con Antonietta Planca Incoronati nel 1523 ad opera di allievi di Daniele da Volterra. Forse il gruppo di pittori fu guidato da Nicolò Furlano, il cui nome venne alla luce nei lavori di restauro eseguiti nel 1877 dal pittore Luigi Fontana. Vi si scorgono uno “Sposalizio della Vergine”, una “Uccisione di Oloferne”, un combattimento ed una “Scena della Vita di Esther”. Il prospetto della facciata è a tre piani con finestre architravate al primo ed un bel portale rinascimentale, al quale si accompagnano due porte ad arco ribassato in marmo con le iscrizioni “CAMILLIS MAXIMUS” (sulla prima porta) e “RESTITUIT AD MDCCCLXXVII” (sulla seconda). Nell’edificio fu ospitata, nel 1476, la prima stamperia romana di Arnold Pannartz e Conrad Schweynheim, come ricorda una targa affissa tra le due porte, dove furono pubblicate, tra le altre, le “Epistulae familiares” di Cicerone, il “De Civitate Dei” di S.Agostino, sulle quali era riportata la firma “in domo Petri de Maximis“, ovvero “nella casa di Pietro de Massimi”.
Sulla piazzetta antistante il palazzo nel 1950 fu collocata una colonna di cipollino con capitello corinzio di marmo bianco (nella foto 2), alta circa 8,60 metri, originariamente monolitica ma ritrovata nel 1937 spezzata in quattro frammenti e poi ricomposta, proveniente dall’Odeon di Domiziano. Simile per forma e struttura ad un teatro, ma probabilmente coperto, l’Odeon fu costruito da Domiziano (e restaurato sotto Traiano da Apollodoro di Damasco) per essere destinato alle audizioni ed alla gare musicali facenti parte del Certamen Capitolinum istituito dallo stesso Domiziano. Il diametro della cavea era di circa 100 metri, la capienza, secondo i Cataloghi Regionari, era di 10.600 posti. La presenza dell’Odeon è sorprendentemente denunciata dall’andamento curvilineo di palazzo Massimo alle Colonne, che segue la linea curva della cavea.
Sul lato opposto della piccola piazza si trova anche il palazzo del Convento di S.Pantaleo (nella foto 3), un edificio risalente al Cinquecento come proprietà della famiglia Muti. Agli inizi del Seicento il palazzo apparteneva a Ludovico de Torres ed a sua moglie Vittoria Cenci che, rimasta vedova, lo vendette nel 1612 a S.Giuseppe Calasanzio. Il santo, che visse qui fino alla sua morte (1648), vi insediò la sua Congregazione religiosa detta dei Maestri delle Scuole Pie, consacrata poi come Ordine dei Chierici Regolari Poveri della Madre di Dio delle Scuole Pie, più noti con il nome di Scolopi, ai quali venne affidata anche la chiesa di S.Pantaleo. Il palazzo divenne la vera e propria casa religiosa degli Scolopi, che qui mantengono tuttora la Casa Generalizia ed il Collegio Calasanziano. Infine vogliamo ricordare che da questa piazza partivano i corrieri di posta perché i Massimo erano Sovrintendenti delle Poste Pontificie, come ricordato dalla vicina via della Posta Vecchia, così denominata dopo che, nel 1582, la sede della Posta fu trasferita a palazzo Madama.